第四节 有机合成 逆合成分析法.docx

训练7逆合成分析法根底过关一、逆合成分析法的应用1 .以乙醇为原料，用下述6种类型的反响来合成乙二酸乙二酯O、COCH,C-0CH,(结构简式为O氧化消去加成A.C.),正确的顺序是酯化水解加聚B.©©D.©2 .以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOoC-COOH)的过程中，要依次经过以下步骤中的()与NaoH的水溶液共热与NaoH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170。C在催化剂存在情况下与氯气反响在CU或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的CU(OH)2悬浊液共热A.B.®©C.D.®3 .根据下面合成路线判断泾A为CH.-CH./OOA(煌类)BrJCC1/NaOH溶源C嘴卜h：CH2A.1-丁埔B.1,3-丁二烯C.乙块D.乙烯二、有机合成路线的选择4 .请设计合理方案：以为Q原料，合成CH3R-C-CH35.:OH中的醇羟基不能被氧化。以：=CH.CH3为原料，并以B等其他试剂制取-COOH请写出合成路线。6.以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二溟乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最正确方案？CH1CH,I八'浓HzSOiBr2CC1ir1(D乙醇-CH2=CH2*Dror.CH3-CH2CH2-CH2乙醇J1里BrBn/光黑1rr.q7和浓H2SO1*r_hBrJ光明AA(3)乙鬻ACH2=CH2催化剂CH3C3DtD1o7.请认真阅读以下3个反响：(苯胺，弱碱性，易氧化)CH2-CH232£Vh=CH>'/=1.2-二苯乙烯一o现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸H2N-CH=CH-NH2(s03hh°3S)前两步合成路线如下：(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。三、有机合成推断8. ?茉莉花?是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯CH7OOCCH.(一/)是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：答复以下问题：(1)A、B的结构简式为；(2)写出反响、的化学方程式,(3)上述反响中属于取代反响的有一(填写序号)；(4)反响(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。能力提升9. 有以下一系列反响，最终产物为草酸。a光CNaOHz,Br2CC14NaOH0>rfi-2CCCgCMAkB收CDhe'Jf<Jc00hc0°hB的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。A.,B.,C.,D.,E.,F.o10. 一个碳原子上连有两个羟基时，易发生以下转化：RO-H,OHO-CH-OH>R-C-H0请根据以下图答复以下问题：(I)E中含有的官能团的名称是；反响的化学方程式为O(2)B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中(COJ:(比0)=2：1,那么B的分子式为。(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：能跟FeCk溶液发生显色反响；能发生加聚反响；苯环上的一氯代物只有两种，那么F在一定条件下发生加聚反响的化学方程式为(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反响。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：_、_11. A是一种重要的化工原料，其分子组成为C1H£1,由A可合成一种有果香味的液体H：其中F不能发生催化氧化反响，E和G都能和新制CU(OH)2悬浊液反响，但反响条件、实验现象不同。答复以下问题：(DA的同分异构体有种，符合条件的A的结构简式为o(2)与、反响类型相同的是(填序号)，假设A中混有C,对生成的B的纯度是否有影响(填"是"或"否)，理由是(3)写出以下反响的化学方程式：DE：；G+F_H：o拓展探究美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反响而获得2019年诺贝尔化学奖。经由Heck反响合成M(一种防晒剂)的路线如下:答复以下问题：(DM可发生的反响类型是。a.取代反响c.缩聚反响b.酯化反响d.加成反响OD在一定条件下反响生成高(2)C与浓H2SOi共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是分子化合物G,G的结构简式是。(3)在AfB的反响中，检验A是否反响完全的试剂是。(4)E的一种同分异构体K符合以下条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeC1溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反响的方程式为答案1.C2.C3.D5.6.方案(1)为最正确方案jBr2C5NaOH,再与HNCh作用时不会得到所需产品。0,NSO3HH=CHSO3HFe,HC1,H2DSD,由于苯胺易被氧化且NaC1o有强氧化性，而双键HC7. (1)前两步的顺序不能颠倒，假设颠倒即先生成3(2)后续的两种合成路线为CuO加热2CH.3CH0+2H20HOCH,/J浓硫酸CH3COOH+CH3COOCH2+H2O加成与一厢2被复原条件不同，故以第种方案最合理。H2C18. (I)CH3CHO(2)2CH3CH20H+02(4)9. CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH210. (D较基CH3CH0+2Cu(OH)2÷NaOH-*CH3COONa+Cu2OI+3H20(2)CioHioO?-Ech-ch2Hu一定条件H2-OH(4)-ch2ch0H3C-_y-CHOCH3-CH-CH2C111. (1)4ch3否C1CH3-CHCH.C1与CH3-C-CH3II,故无影响CH$c¾的消去产物皆只有12. (Dad(2)(CH3)2CHCH=CH2(3)新制CU(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)