简析：新烟碱类杀虫剂：氟吡呋喃酮.docx

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1、随着高毒农药在全球市场的退出，新烟碱类杀虫剂逐渐成为防治刺吸式害虫、小型鳞翅目和鞘翅目害虫最有效的一类杀虫剂。拜耳作物科学公司针对部分新烟碱类杀虫剂对蜜蜂高毒的问题,开发了一种新型新烟碱类杀虫剂氟毗吠喃酮(f1upyradifurone),该药剂具有全新化学结构，可高选择性地作用于多种刺吸式口器害虫，速效性好、持效期长，且与常规新烟碱类杀虫剂无交互抗性，其最突出的特点是对蜜蜂等传粉昆虫低毒，是害虫抗性治理的重要工具。Aupyradifurone图1氟口比味喃酮的结构式作用机理新颖氟毗吠喃酮是由拜耳公司开发的新烟碱类杀虫剂,亦为新型丁烯酸内酯类化合物，被国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)归入烟

2、碱乙酰胆碱受体调节剂第4组Group4D亚组。氟口比吠喃酮可选择性地作用于昆虫中枢神经系统，键合受体蛋白，随后激活受体产生生物反应，使神经细胞处于激动状态，但氟口比吠喃酮不会被乙酰胆碱酯酶结合而失活,因此受体通道持续开放，导致昆虫神经系统崩/贝。氟毗吠喃酮含有特殊的药效基团丁烯酸内酯,使得其具有优异的内吸传导性。施用后,氟毗吠喃酮被植物根、茎、叶快速吸收,并迅速传导至植物的各个部分，能有效防治隐蔽害虫及叶面背部取食害虫。适用范围氟毗吠喃酮具有内吸、触杀、胃毒和渗透作用。其速效、高效、持效，对环境友好，毒性低。氟口比味喃酮能使害虫迅速停止取食，可有效防治传播病毒和细菌的媒介害虫;由于其具有渗透作

3、用，所以即便药剂只喷洒到叶片顶端,也可以成功防治在底部取食的害虫。氟叱味喃酮适用作物众多，广泛用于蔬菜、马铃薯、黄瓜、西瓜、果树、咖啡、可可、棉花、大豆（种子处理）以及其它大田作物等，高选择性地防治主要刺吸式口器害虫，如蛎虫、粉虱、木虱、叶蝉、介壳虫、甲虫、潜叶蝇、粉蛤、软蛤、柑橘木虱、象甲和蓟马等，具有良好内吸和传导性，对幼虫、成虫等所有生长时期害虫皆有效,且药效快，持效期长。氟叱吠喃酮能够很好地防治对其它品种包括新烟碱类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫,是害虫抗性治理的有效工具。氟毗吠喃酮施药方式灵活，叶面喷雾、土壤浇灌和滴灌皆可,也可以用于种子处理。氟毗映喃酮用药适期宽，甚至可在花期施药,

4、对各生长阶段的作物均安全。登记及专利情况氟毗味喃酮已在全球多个国家取得登记。2014年,拜耳在洪都拉斯和危地马拉首先上市了基于氟口比映喃酮的产品SivantoPrime,用于防治番茄、辣椒、马铃薯、黄瓜、西瓜和柑橘等作物上的刺吸式口器害虫。同年，还在多米尼加和哥斯达黎加上市。2015年1月15日，氟毗吠喃酮在美国获准登记,同年上市。其制剂产品Sivanto200S1登记用于果树、蔬菜和绝大多数大田作物,防治刺吸式口器害虫。这一年,氟毗吠喃酮还在墨西哥和尼加拉瓜上市。2015年11月，拜耳基于氟口比吠喃酮的两个产品SivantoPrime和BYI02960480FS在加拿大获准正式登记。Siva

5、ntoPrime叶面和土壤处理,用于果树和蔬菜等作物；BYI02960480FS作为种子处理剂，用于大豆。2015年12月9日，氟毗吠喃酮被列入欧盟农药登记条例(1107/2009)已登记有效成分名单，有效期至2025年12月9日。2018年，加拿大有害生物管理局(PMRA)已批准拜耳作物科学公司基于氟口比吠喃酮(fupyradifUrone)的杀虫剂A1tus和BCS2960登记,用于防治温室蔬菜和观赏植物上蚯虫,粉虱,叶蝉以及圣诞树上蚯虫。2018年8月3日，拜耳股份公司在我国首获正式登记，分别为96%氟叱吠喃酮原药和17%氟口比吠喃酮可溶液剂。2007年3月31日，拜耳公司对氟毗吠喃酮等

6、烯氨玻基化合物提出专利申请,并先后获得澳大利亚、英国、中国、欧洲I、日本、韩国、美国等国家和地区授权。其欧洲专利、美国专利、中国专利分别为EP2004635B1sUS8106211B2.CN102336747Bo其他相关专利号有：US2010190990,US2010240705zUS2011152534,US20120161321US2010204480,US2009253749合成路线一：该路线以氯代乙酰乙酸乙酯(2)为起始原料与叔丁醇钾反应生成4-叔丁氧基乙酰乙酸乙酯(3),然后在氯化氢的作用下化环得到特窗酸(4),特窗酸(4)与二氟乙胺反应得到4-(二氟乙基氨基)味喃-2(5H)酮(5

7、),最后与2-5-氯甲基口比陡反应得到目的产物氟毗D夫喃酮(f1upyradifurone)。路线二：该路线以2-氯-5-氯甲基口比陡为起始原料与二氟乙胺反应得到中间体N-(6氯-3-口比陡)甲基)-2,2-二氟乙胺然后(6)与特窗酸(4)反应得到目的产物氟口比味喃酮(fupyradifurone)o路线三：该路线以丙二酸二甲酯(7)为起始原料与氢氧化钾反应得到丙二酸单甲酯钾盐(8)然后与氯代乙酸甲酯反应得到2-甲氧基-2-氧代乙基丙二酸甲酯(9),在甲醇钠作用下环化得到中间体4-羟基-2-氧-2,5-二氢-3-味喃甲酸甲酯钠盐(10),中间体QO厢中间体在硫酸氢钟的作用下得到目的产物氟口比味喃酮(f1upyradifurone)o路线一虽然t匕较短，但特窗酸不稳定，最后一步反应收率只有52%,导致整个合成路线收率低。路线二同样存在最后一步反应收率偏低的缺陷,难以实现工业化。路线三原材料易得、反应条件温和,适合工业化生产。未来市场可期氟毗吠喃酮虽然属于新烟碱类杀虫剂，作用于多种刺吸式口器害虫，但是却对蜜蜂等传粉昆虫低毒，快速、高效、持效期长、又对环境友好，且与常规新烟碱类杀虫剂无交互抗性，是害虫抗性治理的重要工具。因此，氟叱吠喃酮未来市场值得期待。