优秀封闭除草剂——丙炔噁草酮.docx

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1、丙焕嗯草酮是法国罗纳-普朗克公司20世纪90年代开发的N-苯基嗯二嘤酮类触杀型芽期除草剂，目前为拜耳作物科学所有。主要用于水稻、马铃薯、向日葵、蔬菜、甜菜、果树等，防治一年生禾本科、莎草科和阔叶杂草及多年生杂草。产品简介丙焕嗯草酮英文通用名为OXadiargyI,商品名Raft、Topstarx稻思达等，开发代号为：RP-020630,化学名称:5-叔-丁基3-（2,4-二氯-5-（丙-2-快基氧基）苯基）-1,3,4-嗯二嗖-2（3H）-酮；CAS登记号:39807-15-3;分子式：Ci5Hi4CI2N2O3；相对分子质量：341.2o其结构式如图Io图1丙焕嗯草酮的结构式作用机理丙焕嗯草

2、酮被国际除草剂抗性行动委员会（HRAC）归入全新作用机理分类GroupE，美国杂草科学协会（WSSA）将其归类为第14组。丙快嗯草酮为原咋琳原氧化酶抑制剂。施用于水稻田（经过沉降）或旱田作物后，被表层土壤吸附形成稳定的药膜封闭层，在土壤中的移动性较小，因此不易触及杂草的根部，当杂草幼芽经过时，以接触吸收和有限传导，在有光条件下，杂草触药部位细胞组织及叶绿素遭破坏，生长旺盛部分停止生长，最终杂草幼芽枯萎死亡。在水稻田，已经出土但尚未露出水面的15叶龄以前杂草，在药剂沉降之前，从中接触吸收到足够药量，很快坏死腐烂。该药剂被土壤吸附后，向下移动有限，很少被根部吸收。应用应用作物：丙焕嗯草酮可在水稻、

3、大豆、马铃薯、玉米、向日葵、甜菜、果树和部分蔬菜田应用。防除对象：主要用于防除阔叶杂草，如水稻田鸭舌草、矮慈菇、水茶菜、节节菜、旱田藜、苍耳、马齿黄、反枝览、龙葵、苣荚菜、荷麻等，尤以对马铃薯田中的藜有突出防效；禾本科杂草如稗草、千金子、刺装藜草、兰马草、马唐、牛筋草、稷属杂草等；及莎草科杂草如异型莎草、碎米莎草、牛毛毡等。对恶性杂草四叶萍等具有良好的防效。丙快嗯草酮的除草效果，可持续30d左右。合成路线根据查询相关文献，目前丙快恶草酮的合成方法归纳起来有四条：1第一条路线是采用以2,4二氯苯酚、水合肿、快丙基氯等为主要原料，经硝化、还原、重氮还原、酰化、环合、酸化等六步反应合成了丙焕嗯草酮，

4、总收率达35.5%o2第二条路线是采用以2,4-二氯苯酚为起始原料，经酸化、硝化、还原制得中间体取代苯胺，再经酸化，最后与光气环合即得目标物。3第三条路线是利用嗯草酮酸性水解得到5-特丁基-3-2,4-二氯-5-羟基苯基-1,3,4-嗯二喋-2-（3H）-酮（简称：酚酮），然后将其溶于有机溶剂中，加入碘化钾，氮气保护加压条件下与氯丙快或澳丙快反应，经过滤除盐、回收溶剂、结晶得到产品。4以无水碳酸盐为缚酸剂，在DMF溶剂中，常压、无催化剂条件下，5-特丁基-3-2,4-二氯-5-羟基苯基-1,3,4-嗯二嘎-2Y3H）-酮（简称：酚酮）与对甲苯磺酸焕丙基酯（TSOPr）经过滤除盐、蒸储除去溶剂后

5、反应合成丙焕嗯草酮。收率最高为97.1%,溶剂回收可循环使用。M=Sm.K登记情况1国外丙怏嗯草酮1996年在拉美上市，产品的主要目标市场是东亚（包括中国和印度）和拉美地区，尤其是一些发展中国家的水稻作物市场。2002年，丙焕嗯草酮以FenaX为品名在日本上市，用于草坪杂草防除。2004年在法国与苯草醛复配以Carioca为品名上市,用于向日葵。2003年,丙怏嘿草酮获得欧盟农药登记指令（91/414）附录1新产品登记，然而目前欧盟被禁。2009年，丙焕嗯草酮与苯草酸复配的另一款产品Opa1。在西班牙上市，用于西红柿、洋葱、大蒜、洋蓟和烟草。2国内2007年3月7日，拜耳股份公司获得了丙焕嗯草

6、酮96%原药和80%水分散粒剂的中国登记（已过期），同年12月14日，获得了80%可湿性粉剂的中国登记。经中国农药信息网查询，截止2023年U月14日，我国丙快嗯草酮登记的有效证件有83个。其中，原药7个，单剂27个,复配制剂49个。登记主要用于水稻移栽田稗草、莎草及阔叶杂草及一年生杂草，使用方法为药土法、甩施、瓶甩法、土壤喷雾。目前仅拜耳登记的80%可湿性粉剂另外还有马铃薯田防除一年生杂草的应用。登记的主要剂型为可分散悬浮剂、乳油，其次有可湿性粉剂、水乳剂、水分散粒剂、悬浮剂、微囊悬浮剂以及悬乳剂。我国丙快嗯草酮原药登记情况登记江号农药名环农药类糖剂型总含量有效期至登记证持有人PD20070

7、056丙快草朗除草剂ISJ596%20273拜耳股份公司PD2O150848丙快吃草酶除草剂原为98%2025-5-18内蒙古百灵科技育阳公司PD20150741内快蛤蚂蜀除草制原为98%2025-4-20连云港市全国衣化有限公司PD20141453丙焕率WB除剂膜药96%2024-6-9合肥星宇化学马限责任公司PD201413丙决黑草理除草剂原药98%2024-5-12河北兴怕衣业科技有限公司PD2O132304丙焕尼蕈SB除剂原药96%2023-11-安科立华化工背限公司PD20180524丙快斑草酶除童剂原药98%2023-2-宁夏蓝田衣业开发有限公司丙块嗯草酮各剂型登记情况:我国丙快嗯

8、草酮逐年登记情况丙块噂草酮在除水稻外其他作物上的应用研究1丙快嗯草酮在马铃薯上的应用宫香余等选用80%丙焕嗯草酮WP进行了苗前1次性防除马铃薯田杂草试验，调查了丙焕嗯草酮的药效。结果表明，在马铃薯出苗后30d丙快嗯草酮对杂草的株防效为62.0%98.6%,对杂草鲜重的抑制率为68.8%-98.5%,马铃薯增产6%以上,试验剂量内各处理均对马铃薯安全，无药害。2丙快嗯草酮在玉米上的应用80%丙快嗯草酮可湿性粉剂在玉米上推荐剂量为812克/亩，在应用中最好与乙草胺复配做土壤封闭使用，对稗草、藜、黄、鸭跖草的防效均在90%以上。对玉米安全，无药害表现。3丙快嗯草酮在大豆上的应用宫香余等选用80%丙快

9、嗯草酮可湿性粉剂在大豆播后，苗前一次性施用防除春大豆田杂草试验。80%丙快嗯草酮可湿性粉剂可有效防大豆田稗、蔡、萝、览、狗尾草、苣荚菜、刺儿菜等杂草，以处理4（丙焕嗯草酮80%可湿性粉剂4.8克a.i./亩与乙草胺900克/升乳油45克a.i./亩混配）效果最好,防效达到90%,处理3（丙焕嗯草酮80%可湿性粉剂9.6克a.i./亩）次之,处理1（丙焕嗯草酮80%可湿性粉剂4.8克a.i./亩）最低，但防效也达到80%以上。其对大豆生长安全无害，对后茬作物安全。可混配有效成分目前丙焕嗯草酮国内混配登记产品主要是3元复配，如丙快嗯草酮+丙草胺+异嗯草松、丙焕嗯草酮+丁草胺+嗯嗪草酮、丙焕嗯草酮+

10、丙草胺+乙氧氟草醛、丙焕嗯草酮+丙草胺+乙氧氟草醛、丙焕嗯草酮+莎稗磷+异嗯草松等，其次是2元复配如与丙草胺、丁草胺、口比喀磺隆、乙氧氟草酸、五氟磺草胺等。除此之外国内还有以下报道：丙快嗯草酮和二氯噗琳草酮的除草组合物。具有协同增效作用，其中,二氯喋咻草酮和丙焕嗯草酮的重量比为1:5050:I0味喃磺草酮和丙快嗯草酮的除草组合物。两者的重量比为6:11:6,优选为2:11:2。一定比例的复配具有明显的增效作用，同时延缓杂草抗药性的产生，并降低了生产和使用成本，对水稻田一年生禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂草都有较好防效。双环磺草酮和丙块嗯草酮的除草组合物。两者的重量份数比为30:1-1:30。对

11、稗草、鸭跖草增效明显,提高除草效果，扩大杀草谱，适用于防除水稻田一年生杂草。双哩草睛与丙焕嗯草酮的除草组合物及其应用。丙焕嗯草酮与双嘤草睛的质量比为1:6060:1。可用于水稻田除草，特别是用于防除水稻田中禾本科、莎草科和阔叶杂草具有显著效果。相对于单剂在提高了药效的前提下，延缓杂草抗性，除草谱广，持效期长，而且对水稻以及后茬作物都具有安全性。嚏草醛和乙氧氟草醛以及丙焕嗯草酮的除草组合物。嚏草酸、乙氧氟草醒、丙焕嗯草酮的重量比为515:1030:1545;具有显著的协同增效作用，适用于防除水稻田一年生杂草，与各单剂单独使用相比明显提高了除草效果，扩大了杀草谱，同时降低了农药使用量，减轻了对环境

12、的污染、延缓了杂草抗药性的产生、延长了农药使用寿命。草筱瞬与丙快嗯草酮的除草组合物及其应用。草被瞬与丙焕嗯草酮的质量比为1:6060:1可用于马铃薯田苗前除草，特别是用于防除马铃薯田中禾本科和阔叶杂草具有显著效果。相对于单剂在提高了药效的前提下，延缓杂草抗性，除草谱广，持效期长，而且对马铃薯以及后茬作物都具有安全性。小结丙焕嗯草酮活性高、残留低，符合全球对农药使用的趋势要求。尤其是相比嗯草酮而言,防治范围更加广谱、亩成本性价比更高。在20182023这3年间,嗯草酮连续的高价让丙焕嗯草酮抢占了嗯草酮许多市场份额，登记热度一度提高很多。随着生产工艺的改善，相信未来仍会有更多企业关注丙焕嗯草酮，市场前景看好。