第九章 微题型89 基于结构差异的有机综合推断.docx

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1、COOCJhticoocCH,CH.M1sot经历多步反应一七1_ECeHNSC1CQ1一定条件OCN微题型89基于结构差异的有机综合推断2H3PO4）对治疗新冠肺炎具有一定疗效。氯口奎（J）是制备磷酸氯哇的重要中间产物，其合成路线如图所示：HNyO翠酵OCH,OH.SOC1.n2*&频应WABC回答下列问题:（I）A的化学名称为，（2）反应的反应类型为C（3）H中含氧官能团的名称为（4）写出一定条件下反应的化学方程式：（5）1是B的同分异构体,与A互为同系物的结构有种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6：2：1的结构简式为o答案（1）2氨基丙酸（或a氨基丙酸）（2）还原反应（3）酯基

2、（4）即3弋芯产I毋1HaCH3IH3C-C-COOHI（5）5NH2解析（I）A中含有叛基、氨基，且连接在同一碳原子上，碳原子数目为3,名称为2-氨基丙酸或a氨基丙酸。（2）对比F、G的结构简式，反应使硝基变为氨基，反应类型为还原反应。（4）对比C、I、J的结构简式，反应为I中与碳碳双键相连的氯原子与C中氮基上的一个氢原子结合生成氯化氢，而剩余基团相连接，其化学方程式为即1JCQ瑟IwZIHa(5)B的分子式为C4H9O2N,其同分异构体与A互为同系物，则含有氨基、羚基，则碳链上有3个碳原子的烧基，氢原子被氮基、猴基取代，根据定一移一原则，氨基固定在第一个碳原子上，陵基有3种，氮基固定在第二

3、碳原子上，度基有2种，合计5种。2.酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=CkBr、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如图：1nKMnO1HOCCH2SHQf严QH牛。力COOHA/OBCCHQH.CHOH(Q)H,f3rz-vCOOCH,1I)CH叼硝“4qO2)HQDEF(I)B-*C的反应类型为o(2)C-D反应的化学方程式为(3)从整个流程看，DE的作用是o(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:能与NaHCO3反应产生C02；存在顺反异构体，且至少有6个碳原子共平面；核磁共振氢谱图中有5组峰。HCCH.C-OHCH2CH3CHzCHs

4、的合成(5)写出以CH2=CHCOOhCH3OH和CH3CH2MgI为原料制备路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)氧化反应(2)O-QrCOOCH3+H2OOOeoOH+chOH=(3)保护酮毁基，防止酮埃基与CH3MgI反应H3CCOOH/C=CZH3C-CHCH3H3C/H3C-CHCH,Z,C=CCOOH(4)(或CH3(S)CH2=CH-COOHCH3OHCH2=CH-COOCh3DB2H62)H2OOHCH2CH3VCH2CH3ZI1/H()CH2CH,C-OHHCCH2C-OHHOCH2CH2COOCH3CH2CH3/2)HjOCU,CH乩（或CH2

5、=CH-COOHCHQH浓H2SO4,Ch2=CH-COOCH3I)CHcHzMg2)Hj0+CH,CH3CH2CH3。/I1CH2CH3/CHv=CHC-OHHOCH2CH2C-OHHCCH2C-OHCH9CH32)H2O20HCHoCHS-Cu.CH2CH3)解析（I）B中羟基与酸性高镒酸钾反应生成酮叛基、叛基，该反应类型为氧化反应。（2）CfD为酯化反应，该反应化学方程式为Och+CHQHOcooch,+吗C=C）（3）由EfF可知CH3MgI能与/发生反应，而D与F中均含有酮瑛基，因此DfE的作用是保护酮装基，防止酮基与CMMgI反应。（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：能与Na

6、HCO3反应产生CO2,说明该结构中含有瘦基，存在顺反异构体，说明含有碳碳双键以及同侧相连原子团不相同，且至少有6个碳原子共平而，说明与碳碳双键相连的原子均为碳原子；核磁共振氢谱图中有5组峰，说明共含有5种不同化学环境的氢原子，则满H3CCOOH/C=CZH3C-CHCH3I足该条件的结构有CH3或H3CCH3/C=C/H3C-CHC(X)HICH3。(5)若要制得9CH2CH3I1/Hccac-OHCH2CH3,则需要通过CH.CHi/H(K：H,CH,COHCHCH,发生催化氧化而得。3.（2023大庆高三模拟）以芳香烽A为原料合成有机物I和点F的合成路线如图:OH0.G(CH3CO)2O

7、&H-CH2土MnO(C；HQ)一定条件1cH2SOt/-CH-CH2I(I)A的名称为,C中官能团的电子式为(2)D分子中最多有个原子共平面。(3)C生成D的反应类型为,H的结构简式为,(4)由E生成F的化学方程式为(5)B的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物且能发生银镜反应的有(不考虑立体异构)种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积之比为6：2：1：1的是(写出其中一种的结构简式)。(6)已知RCoOH沁RCoe1,参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备OhCHm的合成路线。,H答案(1)甲苯(2)17O消去反应Och-ch1oh+2KBr2H2OS0C1，笨-CC

8、H.,CHs1iA1H4（6）CH3CH2COOH-CH3CH2COC1=/一雨氤OHO?I1CH-CcH解析首先对已知流程进行分析。芳杳煌A与CHvCI反应生成3=z3,则A为甲苯B分子中酮装基在一定条件下被还原生成C,通过C转变成D的条件可以知道，C在此过程中发生的是消去反应，所以生成的D为发生消去反应的条件，所以EfF是消去反应。下方流程中，甲苯生成G是氧化反应，产物OOG是OV从H生成I由已有结构可知H为OCHrHIoh.（、H/（H=CH（2）D是?,分子中“苯结构”（有2个H原子被C替换）中的12个原子共面，右侧“乙烯结构”（有1个H原子被苯环的C替换）中的6个原子共面，这两个平面

9、共用两个C原子但不一定是同一个平面，左侧的甲基4个原子呈三角锥形不共面，但是最多可能有1个H原子恰好在笨环平面上，所以该分子中共面的原子最多有1+12+62=17个。（5）B分子式为CgHioO,不饱和度为5,由条件可知同分异构体结构中含有苯环，且同分异构体结构中含有一CHO,除此之外，还有2个C原子通过单键连接在分子中，这2个C原子可能全部或部分与醛基连接后连接在笨环上，也可能组合或单独连接在笨环上。根据这2个C原子上述不同方式的连接，部分同分异构体如下：O()I1CH2CH2CH、间、对共3种异构）、CH3CH2HOBC（存在笨环上邻、间、对共3种异构）、CH3CH(存在苯环上位置不同的6

10、种异构)，共计14种。核磁共振氢谱为4组峰,且面积之比为6：2：1：1的是CH3(6)两个有机分子通过碳碳键连接形成一个分子的方案只能参照已知中A-B完成，因此先要OO、.I1CH3CHzC。与苯发生取代反应生成OCCHCH23,再用已知中BfC的方法还原CH2CH3可得到目标产物。得到CH3CH2CO,已知中提供了由一COOH得到一CoC1的方法。参照已知中A-B,OBOC-CCoCOOCHJ0;M含有的官能团名称是.4.化合物G是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成:(I)R的结构简式是.(2)M-*N反应过程中K2CO3的作用是,(3)P-Q的反应类型是(4)写出Q

11、-H的化学方程式:(5)T与R互为同系物，符合条件：与R具有相同官能团；分子中含有苯环；T的相对分子质量比R多14的T的同分异构体有种。其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为2：2：2：(6)参照上述合成路线,合成路线。OH1：1的结构简式是。设计以1,4.丁二醇和苯为原料(其他无机试剂自选)合成CHNO的(VCHo答案V(酚)羟基、醛基和硝基(3)还原反应(4)(2)消耗生成的HC1,提高有机物N的产率HNeoCc%HNJ(5)13H(YCH?CH。(6)浓HNo3Z=J浓mso,力Gn2O-nh2H,C-CH,OH浓HaH2C-CH,C1I-IH2C-CH2OHH2C-CH2C1/CH

12、?%。HNxCH2CH2C1COOC2H5+2HCI解析根据N结构简式及R分子式及反应流程知，R为CHO,R发生取代反应生为(川()HCH(),根据H结构简式知，P发生还原反应生成Q为成MCooC2%,Q发生取代反应生成H,H发生取代反应生成G,据此分析解题。OH(VCHO(5)R为/,T与R互为同系物，T的同分异构体符合下列条件：与R具有相同官能团，说明含有酚羟基、醛基；分子中含有苯环；T的相对分子质量比R多14,说明T比R多一个一CH2,如果取代基为一OH、一CH3、CHO,有10种；如果取代基为一OH、-CH2CHO,有邻、间、对3种；所以符合条件的同分异构体有13种；其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1：1：2：2：2的结构简式是zCH()。