第九章 微题型90 基于信息的有机综合推断.docx
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1、。O/H3CCCH3/H3CCH3OHCH3(X)CeHCHC(X)CH355P-TsOHI(2)OH+H3CCH3ZC/OOCH式)()CCHCHC(X)CH3+2c%OH保护两个羟基不被氯代H3CCH3/CZ()。IIH()CH2CHCHCH2OHCi2HiiNO3CI2OHXzCOoHHOOCY解析(1)苹果酸A为OH,若A先和SOc12混合则A上的羟基会参与反应,根据OHTCOOCH1H3COOCI产物B的结构OH可知反应后依然存在两个羟基,所以要得到较多的B,就应先将SOC12与甲醇混合反应后,再加入苹果酸进行反应减少副产物。(4)M为C的同分异构体,所以M的分子式为C9H1Q6,M
2、可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到,所以N的分子式为C9H8O6,不饱和度为6。1mo1N只能与2mo1NaHeo3反应,说明1个N的分子中有2个一COoHJ个苯环和2个金基已经占有了6个不饱和度,而1mo1N能与4mo1NaOH反应,说明除2个期基外还有2个酚羟基,N有五个取代基,分子中有4HO种不同化学环境的氢原子,所以N是高度对称的结构,所以N可能为H()()CCOOHOHHOOHCHHOH()(X:则M的结构简式为OHCOOH或A. 2.磷酸氯喳治疗新冠肺炎具有一定的疗效。磷酸氯瞳可由氯喳与磷酸制备,下面是合成氯哮的一种合成路线:R1C(XHC()()R1已知:R1COOR2+R3
3、CH2COOR4c-IUON:1DMr,+R2OHB. X(C6H6NC1)中所有原子可能处于同一平面上C. Imo1化合物G定条件下最多可消耗3mo1NaOHC.由H生成氯噬的反应类型是取代反应D.氯唾的分子式为C8H26CIN3(3)CiD反应的化学方程式是.(4)G脱粉后得产物M(C9H6ONC1),写出满足下列条件的M的结构简式:/C=C的合成包含CN,不含OH和0C1;分子中有3种不同化学环境的H。C()()C2H5(5)根据已学知识并结合题中相关信息,设计由苯和2-丙醇为原料制备路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案(I)CD(2)乙二酸二乙酯CHSoNa/DMFCH3COOC2
4、H5-ACOCH2COOC2H5COOC2H5+C2H5OH解析B与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,结合C的分子组成可知B为HOOCCOOH,则A为HO-CH2CH2-OH,C为CHsCH2WC-COOCH2CH3,C与乙酸COOGH;I乙酯发生已知中的取代反应生成D(C()CH2CO()C2H;),D与X生成E,结合E的结构及X的分子式可知X为C1,E在一定条件下生成F,F生成G,结合G的结构可知F应为OHCOOC2H5F碱性水解后酸化得到G,G发生脱痰反应后再发生羟基取代反应得到H.,H与H2N反应得到氯喳,据此解答。OH错误;G中金基和N表现酸性各消耗1mo1氢氧化钠,苯环上的氯原
5、子消耗2mo1氢氧化钠,G能消耗4mo1氢氧化钠,故B错误;由H生成氯喳发生了取代反应,故C正确;由氯喳的结构简式可知其分子式为Ci8H26C1N3,故D正确。(4)G脱期后得产物M(C9H6ONC1),M中除笨环外不饱和度为3,CN中含有三键,则除一CN外支链中含有一个双键或环结构,若为碳碳双键,则结构为CN,若为C=O,则结构为CNCN,若为环,则结构为CN。3. (2023安徽高三模拟)某课题组合成了一种治疗青少年假性近视药物硫酸阿托品,合成路线如图(Ph表示苯基):硫酸成盐反度R1CoOR2VTRCOOR3。硫酸阿托品回答下列问题:(I)C-D的化学方程式是.(2)下列说法正确的是(填
6、字母)。A.AfB的反应类型是加成反应B.化合物C分子结构中有一个手性碳原子,含有竣基和酮默基两种官能团C.阿托品的分子式是C7H23NO3D.生成硫酸阿托品成盐反应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是1:1(3)化合物A的结构简式是,化合物E的结构简式是o(4)写出4种同时符合下列条件的托品醇的同分异构体的结构简式(不包括立体异构):含1个六元环;含1个碳弱双键;核磁共振氢谱显示含4种不同化学环境的氢原子。(5)设计由化合物B合成化合物C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案CHO+CH3OH浓硫酸eno+H2O(2)AC(3)PhCOCH3NaoH/H_*PhCHCH,OHICNPh-C
7、H-CH2OHPh-CH-CHO%)()H阻等COOHH/H2O,C与甲醇在浓硫酸作用下,加热发生酯化反应生成D,D为解析(I)C为0、(2)A为H(VCN,A与HCN发生加成反应生成B,B为,A-*B的反应类ZfH型是加成反应,故A正确;C为I/,化合物C分子结构中有一个手性碳原子(图中用水表示),含有竣基和醛基两种官能团,故B错误;N原子上只有一个孤电子对,生成+1价的阳离子,生成硫酸阿托品成盐反应中消耗阿托品与硫酸的物质的量之比是2:1,故D错不大O(3)、与CH3COC1在A1C13催化作用下生成化合物A,结构简式是PhCOCH3;D为A.装置II中逸出的气体通入酸性高锌酸钾溶液,发生
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