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1、微题型83有限制条件的同分异构体的判断与书写1 .具有以下分子式的一澳代烷的所有同分异构体,水解后的产物,经催化氧化最多生成4种醛,则该一溟代烷的分子式可能是()A.C(H13BrB.C5H1BrC.C4H9BrD.C3H7Br答案B解析先确定烷煌的一澳代物的种类,然后,澳原子只有连接在链端的碳原子上水解生成的醇,才能被氧化成酸。C6Hi3Br水解生成在链端的碳原子上的醇,经催化氧化后生成的醛超过4种,故A错误;CsHuBr水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有氢原子的卤代煌CH3ICH3CHCH,CH,BrCCHCHCHBrCH3CCH,BrIII为CH3CH2CH2CH2CH2BrCH3
2、、CH3、CH3,分别被CH1CHCH,CH()CH3CH2CHCHoII催化氧化生成的醛为CH3CH2CH2CH2CHo、CH3、CH3、CH3ICH3CCHOIICH3,共4种,故B正确;分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种,其中澳原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有I-澳丁烷、I-漠-2-甲基丙烷,故C错误;丙烷有2种一澳代物,不可能生成4种醛,故D错误。2.化学式为C4H9FO的物质,含有羟基的同分异构体数目为(不考虑立体异构)()A.10B.11C.12D.13答案C解析C4H9FO可以表示丁烷中的2个H原子分别被1个F、1个一OH取代,丁烷只有两种结构正丁烷和异丁烷,若为
3、正丁烷,采用定一移一法共有8种结构;若为异丁烷,采用定一移一法共有4种;共有12种。3.某有机物X的化学式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成按酸Y(C5Hi0O2),若不考虑立体结构,X和Y组合生成的酯最多有()A.4种B.8种C.16种D.32种答案C解析由题意知X是醇,X的结构简式可能是CH3CH2CH2Ch2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2Oh、(Ch3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的结构简式有Ch3CH2CH2CH2COOH,CH3CH2CH(CH3)CH.(CH3)2CHCH2CH、(CH3)3CCoOH,X和Y组合生成的酯
4、最多有16种。4. (2023上海模拟)与苯乙酸(C6H5CH2COOH)互为同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有()A.4种B.5种C.6种D.7种答案C解析与苯乙酸(C6HscHzCOOH)互为同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有CH3皿、HCa、HC(X)0rcHCOO-2ch,HC。OCHZYCHE(X,共6种。-CHCH()5. M与/Br互为同分异构体,且满足能与银氨溶液反应;ImO1该有机物在一定条件下能与2mo1NaOH溶液反应,M可能的结构有()A.4种B.7种C.13种D.16种答案C解析能与银氨溶液反应说明M中含有醛基,1mo1该有机物在一定条件下能与2mo1NaOH溶液
5、反应,考虑到M中只有一个氧原子,可以确定M中澳原子连接在笨环上形成澳笨,渔苯水解产生苯酚和HBr都可以与NaOH发生反应。若M中含有2个侧链一Br和一CthCHO,二者在笨环上的相对位置有邻、间、对3种;若有3个侧链一Br、一CH3和一CH0,对于CHO小。1,一Br有4种位置;对于CH3,Br有4种位置,对于CH,Br有2种位置:因此符合条件的M的结构共有13种。6. (2023济南历城第一中学模拟)分子式为C9H0O2的有机物,其分子结构中含有苯环,且可以与饱和NaHCo3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.12种B.13种C.14种D.15种答案C解析该有机物能与Na
6、HCo3发生反应产生气体,说明含有臻基(YOOH),取代基为正丙酸基时,有1种;取代基为异丙酸基,有1种;取代基为一COOH、-CH2CH3,有邻、间、对3种;取代基为乙酸基、-CH3,有邻、间、对3种;取代基为一COOH、CH3-CH3,有6种;符合条件的共有14种。7. C7H602有多种同分异构体,属于芳香族化合物的有种,其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为3:2:1的是。答案10CHt解析C7H(C1有多种同分异构体,属于芳香族化合物说明含有苯环,若取代基为一C%、2个一C1,有6种结构;若取代基为一CHzC1、一C1有邻、间、对3种结构;若取代基为YHC12,有1种结构,所以符合
7、条件的有机物有10种。8. M是B(C8%NO4)的一种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种。苯环上有3个取代基;能发生银镜反应;能发生水解反应,且1mo1M水解时消耗4mo1NaOHe其中核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为2:2:2:I的结构简式为、解析M是B(CgFbNCU)的一种同分异构体,满足下列条件:苯环上有3个取代基;能发生银镜反应,说明含有醛基:能发生水解反应,且Imo1M水解消耗4mo1NaOH,说明含有2个HCOO-,还存在一个一NH2,如果2个HCOo-相邻,有2种结构;如果2个HCOO-相间,有3种结构;如果2个HCOO相对,有1种结构,所以符合条件的有6种:其中
8、核体异构)。能发生水解反应且水解产物能与FeC13溶液发生显色反应;苯环上只有2个取代基;0.1moi该有机物与足量银氨溶液充分反应最多生成43.2gAg。答案6解析能发生水解反应且水解产物能与FeCb溶液发生显色反应,说明该同分异构体中存r0Y在7的结构;苯环上只有2个取代基;0.1mo1该有机物与足量银氨溶液充分反应最多生成43.2g(0.4mo1)Ag,说明该同分异构体中存在2个醛基,结合F的结构简式可知,该同分异构体中存在y的结构;综上所述笨环上的两个取代基可以有两种情况_OOCH、-CH2CH2CHOA-OOCH,CH(CH3)CHO,每一种情况两个取代基都有邻、间、对三种位置关系,
9、则满足条件的同分异构体一共有6种。O810.化合物X是1(O)的同分异构体,可与FeCb溶液发生显色反应,且能发生水解反应,X共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为I :2:2:3的结构简式为、o解析由题意推知X含有酚羟基、酯基,I的不饱和度是5,呆环的不饱和度是4,酯基的不饱和度是1,说明符合条件的同分异构体中不含其他双键或环,如果取代基为CH3COO、OH,有邻、间、对3种:如果取代基为HCOoCH2、OH,有邻、间、对3种;如果取代基为一CooCH3、OH,有邻、间、对3种:如果取代基为一CH3、HeOo、OH,有10种,所以符合条件的有19种。-C(X)HoII .(2023.咸阳高三质检)有机化合物M是、=/的同分异构体,符合下列条件的M的结构有种。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为i .M为苯的二元取代物;ii .既能发生银镜反应又能发生水解反应。/一()()CH答案15/解析由信息ii可知,M含有一OOCH;由信息i可知,苯环上有2个取代基,分别为一OOCH和一CH2CH2CH3或一OOCH和一CH(CH3)2-CH2OOCH和一CH2CH3-CH2CH2OOCH和一CH3或一CH(CH3)OOCH和一CH3,又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系,则同分异构体共有15种;其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为Ho