第一章第2节 有机化合物的结构特点.docx

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1、第二节 有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳 之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以 相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结 合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2、单键甲烷的分子结构CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以 碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构HX HCH H甲烷的电子式 甲烷的结构式甲烷分子结构示意图I球棍模型比例模型在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之 间的夹角(键角)彼此相等，都是109。28z o 4个碳氢键的键 长都是L09

2、Xl()Tm经测定，CH键的键能是413.4 KJ mol-13、不饱和键D不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双 键、三键2)不饱和度：与烷凝相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可 理解为缺氢程度3)不饱和度(Q)计算*a、煌CXHy的不饱和度的计算2与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子b、根据结构计算一个双键或环相当于一个不饱和度 一个三键相当于两个不饱和度 一个碳氧双键相当于一个不饱和度 二、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同 分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它 是有机物种类繁多的重要原因之一。同

3、分异构体之间的转化 是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同， 性质不同2 .同分异构的种类(1)碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷凝中的同分异构体均为碳链异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷，异戊烷，新 戊烷。CH3-CH2- CH-CH2- CH3 正戊烷CH3-CH CH2-CH3异戊烷CH3CH3I新戊烷CH3-CCH3CH3(2)位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如丁烯与 2- 丁烯I- 丙醇与 2- 丙醇CHvCH2.CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3I-丁牖2-丁炜、(-HCH2OHH-OH(3=0HO-HH

4、O-HH-OHH-OHH-OHH-OHCHjOH(：H20H葡萄糖果糖(3)官能团异构：指官能团不同而造成的异构，如乙醇和二甲酸，葡萄糖和 果糖。乙醇和二甲醵的结构式H HHHI IIIH-C-C-OHH-C-O-C-HI IIIH H 分子式6儿0 HH(也叫手性异构)等中学化学极少涉乙取二甲盘(4)其他异构：顺反异构、对映手及。3 .同分异构体的书写规律(1)烷烧(只可能存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整 到散，位置由心到边，排列临、间、对。(2)按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可 按官能团异构一碳链异构一位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法

5、书 写都必须防止漏写和重写。(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。4.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：凡只含一个碳原子的分子均无异构；丁烷、丁族、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊族有3种;丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10 (芳煌)有4种;己烷、C7H8O (含苯环)有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12 (芳煌)有8种。(2)基元法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机 物的异构体数目。例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：将有机物中的不同原子

6、或基团进行等同转换。例如：一氯乙烷有一个氯原子，五个氢原子，一氯乙烷只有一种结构，假 设将五氯乙烷中的Cl原子转换为H原子，而H原子转化为CI原子，其情况和 一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。(4)等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任 一原子若被相同取代基取代所得产物都为同一物质。判断方法有：同一碳原子上连接的氢原子等效同一碳原子上连接的-CH3中H原子等效同一分子中处于轴对称位置的氢原子等效。3、常见异类异构具有相同C原子数的异类异构有：a、烯煌与环烷煌(CnH如)b、焕煌、二烯煌和环烯煌(CnH2n.2)C、苯的同系物、二焕一和四烯煌等(CnH29)d、

7、饱和一元醇和醛、烯醇和烯醛等(CnH如+2。)e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2n0)f、饱和一元竣酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2n()g、苯酚同系物、芳香醇和芳香酸(CnH2广6。)h、氨基酸和硝基化合物(CnH2dlNO2)三、有机化合物分子结构的表示方法 1、有机物结构的各种表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映 出一个分子中原子的种类和数目最简式 （实验式）乙烷ch3烯CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式 子，由最简式可求最简式量电子式乙烯H HH： C ： ： C ： H用“”或“X”表示电子，表示分子

8、中各原 子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯WO小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构（立体形状） J J 工叩年X-H- rrvlz v比例模型乙烯电用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式乙烯H HI IH-C=C-H具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结 构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的 成键情况的式子，但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法，着重突出官能团键线式乙酸 OOH表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳 碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个 拐点和终点均表示一个碳原子书写结构简式时要注意：a、表示原子间形成单键的“一”可以省略；b、C=C. CC中的“=、三”不能省略，但是醛基、竣 基则可进一步简写为一CHO、-COOHo2、有机物分子共线共面D共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构